La penisola salentina, dai greci anticamente chiamata Messapia ("Terra fra due mari"), era appunto abitata dai Messapi, di origine probabilmente illirica, che difendevano la propria autonomia dall'invadenza dell'antica città greca di Taranto. Tale inimicizia fra le due popolazioni fu anche narrata da Erodoto, quando raccontò della guerra scatenatasi intorno al 474 a.C. fra Taras e la Lega Peuceta, di cui i Messapi facevano parte. In seguito ai conflitti tra Roma e Taranto, cominciati nel 280 a.C. e che sancirono la decadenza della città italiota, il Salento si latinizzò a tal punto da contribuire alla nascita della letteratura latina con figure di spicco quali Ennio e Pacuvio. Brindisi, importante porto a causa della sua posizione, intorno al 240 a.C., venne elevata al rango di municipio e ai brindisini fu riconosciuta la prestigiosa cittadinanza romana. La città adriatica divenne un porto trafficatissimo e caposcalo per l'Oriente e la Grecia, infatti molti romani illustri transitarono da Brindisi, diretti in Grecia. Cicerone scrisse le "Lettere Brindisine" e Marco Pacuvio realizzò alcune sue tragedie; a Brindisi morì Virgilio, mentre tornava da un viaggio in Grecia. La regione era anche abitata da altre due popolazioni di origine affine, i Calabri e i Sallentini. E con il nome di Calabria confluì ai tempi dell'imperatore Augusto nella Regio II Apulia et Calabria.
Particolarmente colpita durante la guerra greco-gotica, divenne poi terra di confine fra Longobardi e Bizantini.
Tra IX e X secolo il Salento fu spesso assalito dai Saraceni, che si stanziarono a macchia di leopardo sul territorio per periodi più o meno lunghi, fieramente contrastati dai Bizantini, che con Basilio I avevano nel frattempo strappato ai Longobardi l'intera Puglia, istituendovi il Thema di Longobardia. Nel 927 i Musulmani distrussero la città di Taranto, che fu ricostruita solo quarant'anni dopo grazie all'Imperatore bizantino Niceforo II Foca. In seguito alla conquista normanna furono fondati la Contea di Lecce e nel 1088 il Principato di Taranto. Lecce, in particolare, che dette anche i natali al re normanno Tancredi d'Altavilla, uscì in questo periodo dalle nebbie del medioevo per assurgere a centro principale della penisola salentina, da allora ufficialmente denominata "Terra d'Otranto".
Nel 1384, sotto gli Angioini, il principe di Taranto Raimondo Orsini Del Balzo - in seguito al matrimonio con la contessa di Lecce Maria d'Enghien - diventò uno dei più ricchi e potenti feudatari del Regno. Alla sua morte, nel 1406, il Re di Napoli Ladislao giunse in armi sotto le mura di Taranto per rivendicarne il possesso, ma Maria d'Enghien, vedova di Raimondino, lo respinse per due volte. Alla fine Ladislao propose di sposare la contessa, ottenendo per via diplomatica ciò che non era riuscito a conquistare con la forza.
Nel 1480, sotto gli Aragonesi, Otranto fu invasa dai Turchi guidati da Ahmet Pascià, che provocò l'eccidio di 800 persone che rifiutarono la conversione all'Islam. Fu questo l'episodio più eclatante di una lunga serie di assalti turchi e barbareschi, che si fecero particolarmente intensi nel XVI secolo, tanto che vennero edificate centinaia di torri lungo le coste, per poter avvistare in tempo le navi corsare.
Le successive dominazioni spagnole e borboniche ridussero la Terra d'Otranto ad una regione anche politicamente periferica. Va però segnalata una fiorente attività artistica fra XVI e XVIII secolo, che ha fatto di Lecce uno dei centri più cospicui del barocco.
Dopo l'Unità d'Italia, con la legge del 20 marzo 1865, fu infine costituita la 56° circoscrizione statale, originariamente comprendente tutte e tre le attuali province salentine, con Lecce capitale e sede dell’ufficio di Prefettura e Tribunale competente su tutta la vecchia "Terra d'Otranto".
Con l’avvento del fascismo, furono istituite le nuove province. La provincia di Taranto fu istituita con decreto del 2 settembre 1923, n.1911, quella di Brindisi con la legge 22 dicembre 1927.
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